Der historische Stadtkern von Rietberg wird bis heute durch den mittelalterlichen Stadtgrundriss, zahlreiche Fachwerkhäuser und die Spuren der einstigen Grafschaftsresidenz bestimmt. Die Stadt erhielt 1289 das Stadtrecht; ihre Entwicklung geht auf eine im Mittelalter entstandene Burganlage zurück. Neuere archäologische Untersuchungen bestätigen, dass Rietberg bereits um die Mitte des 13. Jahrhunderts großflächig und planmäßig angelegt wurde.

Eine Stadtmauer besaß Rietberg vermutlich nie. Ems, Umflutgraben und ein aufgeschütteter Erdwall mit Planken- und Palisadenbefestigung bildeten die historische Sicherung der Stadt. Der bis heute nachvollziehbare Stadtgrundriss bildet gemeinsam mit den erhaltenen Wallanlagen, den Straßenräumen und der überwiegend kleinteiligen Bebauung das städtebauliche Gerüst der Altstadt.

Charakteristisch sind die überwiegend zweigeschossigen Fachwerkhäuser, von denen viele mit ihren Giebeln zum Straßenraum stehen. Zahlreiche Gebäude stammen aus dem 17. Jahrhundert. Typische Elemente wie Ausluchten – in Rietberg als „Utluchten“ bezeichnet – erweitern die Häuser zur Straße und prägen das historische Fassadenbild. 

Den Mittelpunkt des Stadtraums bildet das historische Rathaus am Bolzenmarkt. Der Fachwerkbau entstand 1805 und ist heute eines der markantesten Gebäude der Stadt. In seiner unmittelbaren Umgebung treffen unterschiedliche Epochen und Bautypen aufeinander: die in ihren Ursprüngen spätgotische Pfarrkirche St. Johannes Baptist, das ehemalige Franziskanerkloster mit Klosterkirche, das Alte Progymnasium und das barocke Haus Münte dokumentieren die politische und kirchliche Bedeutung Rietbergs als Residenzstadt.

Nicht ein einheitlicher Baustil, sondern die Abfolge von Fachwerk, verputzten Massivbauten, unterschiedlichen Dachformen sowie Giebel- und Traufstellungen erzeugt den Charakter der Altstadt. Die Stadt schützt dieses gewachsene Ensemble heute durch denkmalpflegerische Vorgaben und eine Gestaltungssatzung. So bleibt der historische Stadtkern als zusammenhängendes städtebauliches Gefüge lesbar.